В качестве инструмента предлагаю Google Earth - поскольку данное средство использует вычислительную мощность вашего локального компьютера, а не сервера, и после загрузки из интернета снимков в буфер работает весьма быстро.
Итак:
1. Ставим Google Earth (если еще не стоит).
2. Выбираем в Навигаторе) любую интересующую точку - которая подходит в качестве начальной, промежуточной или конечной для планируемой покатушки.
Точки - или из таблицы, или из Словаря топонимики.
Около точки должен стоять значок

3. Нажимаем кнопку "ближайшие к точке треки" -

4. Выгружаеь трек в формат KML (для чего нажимаем на иконку

(Можно и "Сохранить" - и потом уже открыть сохраненный файл KML).
Примечание: Все нижеописанные действия (п.п.5 - 9) производятся внутри приложения Google Earth.
5. Смотрим трек и ищем точку, от которой хотелось бы уехать не так, как идет загруженный в Google Earth трек.
6. Жмем по этой точке - в контексном меню выбираем опять таки кнопку "Треки вблизи точки" и жмем ее.
7. Спустя известное время в встроенный браузер Google Earth загружается страница Навигатора со списком треков, проходящих через эту точку (вы уже такую видели ранее, в п.3 - только для другой точки).
8. Снова жмем иконку

9. Повторяем п.3 - п.8, пока не соберем комбинацию треков, нас устраивающую и позволяющую посетить все заинтересовавшие нас точки.
Ну а дальше - в Google Earth'е, обводим нужные участки нужных треков - и сохраняем в KML или используем иным способом.
Примечание: Каждый вновь подгружаемый трек выбирает ближайшие точки независимо от предыдущих, и возможно дублирование некоторых точек, вблизи которых проходит более одного из загруженных треков. Это некритично..
В качестве подложки могут быть подгружены растровые карты - список доступных растровых карт и схем для экспорта в kml.